Prywatnie Siegmund był jednak kuzynem Arthura Greisera, brutalnego wielkorządy Okręgu Rzeszy Kraj Warty w czasie II wojny światowej. Jako jego osobisty referent wspierał realizację zbrodniczej polityki rasowej wobec Polaków i Żydów na tych ziemiach, określanych mianem „poligonu doświadczalnego narodowego socjalizmu”.
Młodość i początki kariery politycznej
Harry Siegmund urodził się 25 września 1910 r. w Lipawie w zachodniej części Łotwy. Ojciec Siegmunda, Max Siegmund, pochodził ze śląskiej rodziny drobnych rolników i rzemieślników. Jako handlarz drewnem przybył do Lipawy z Poznania via Gdańsk. Ida, jedna z sióstr Maxa Siegmunda, była matką Arthura Greisera.
Harry studiował prawo na Uniwersytecie Albrechta w Królewcu i we Frankfurcie nad Menem. 13 lipca 1932 r. zdał z wyróżnieniem egzamin na aplikację adwokacką w Wyższym Sądzie Krajowym w Królewcu. Następnie rozpoczął staż prawniczy w lokalnym sądzie w Bartoszycach (dzis. województwo warmińsko-mazurskie). Siegmund zajmował się również wtenczas pracą naukową, w szczególności zagadnieniem statusu państw bałtyckich w świetle prawa międzynarodowego.
Podczas kampanii wyborczej do Reichstagu w marcu 1933 r., już po dojściu Hitlera do władzy w Niemczech, dwukrotnie wystąpił jako polityczny mówca w prowincji Prusy Wschodnie. Jako członek sekcji studenckiej Niemieckiej Narodowej Partii Ludowej (DNVP) i powiązanej z nią organizacji paramilitarnej Stahlhelm, Siegmund został także członkiem Reiter-SS (jednostki konne „sztafet ochronnych”). Dzięki wstawiennictwu Greisera, wówczas prezydenta Senatu Wolnego Miasta Gdańska, dołączył do sztabu SS-Oberführera Otto Braßa w Królewcu w randze SS-Scharführera.
Wkrótce zwolniono go jednak ze służby z powodu fałszywych informacji zawartych w jego zgłoszeniu, ale niebawem, również dzięki protekcji kuzyna, uzyskał stanowisko doradcy prawnego Niemieckiego Frontu Pracy (DAF). Siegmund kontynuował szkolenie prawnicze w wydziale karnym sądu rejonowego w Królewcu, w tamtejszej Izbie Przemysłowo-Handlowej, a od końca 1935 r. w Wyższym Sądzie Krajowym. W 1936 r. zdał egzamin asesorski w Berlinie.